Das Gut Flessenow gehörte lange Zeit zum Gut Retgendorf. Um 1800 befand es sich im Besitz von Bernhard Joachim von Bülow aus dem Hause Camin (1747-1826), der u.a. im diplomatischen Dienst am Königlichen Hof Stockholm tätig war. Er veräußerte das Gut und es ist davon auszugehen, dass die Besitzer merhfach wechselten. Einer Aussage zufolge befand sich Flessenow wie der Wendenhof bei Carlshöhe nördlich von Schwerin eine Zeit lang in der Hand einer Schweriner Fabrikantenfamilie. Der letzte Besitzer wurde 1945 enteignet. Im Flessenower Forst befand sich nach 1945 ein Quarantänelager, in dem Hunderte von Flüchtlingen lebten und unter Hunger und Krankheiten litten. Der Flüchtlingsfriedhof steht heute unter Denkmalschutz. Eine architektonische Besonderheit der Region sind die karelofinnischen Hütten, die 1945 von sowjetischen Soldaten erbaut wurden, und die später von den Flüchtlingen bewohnt wurden. Das Herrenhaus Flessenow ist ein verputzter Bau der Neorenaissance. Zu DDR-Zeiten wurde das Haus bewohnt und beherbergte auch den Konsum des Dorfes. Seit einigen Jahren steht es leer. Die Gutsanlage wurde weitestgehend abgetragen. Eine bemerkenswerte Kastanienallee zieht sich bis zum Schweriner See entlang. Flessenow ist mit einem Campingplatz, einer Jugendherberge und einem Hotel zu einem beliebten Ferienort geworden.
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