Das Gut befand sich seit 1285 im Klosterbesitz. Im 16. Jahrhundert war es Eigentum der Familie von Drieberg. Im 17. Jahrhundert wurde die Burg zu einem Gutshaus umgebaut. Vor 1900 wurde das Gutshaus erneuert und erweitert. Dolgen befand sich bis 1945 im Besitz der weitverzweigten Familie von Plessen. Um 1800 lebte Engelke von Plessen auf Dolgen, der als Minister beide Länder Mecklenburg 1815 auf dem Wiener Kongress vertrat. Letzter Besitzer bis zur Enteignung 1945 war Leopold von Plessen. Seine Nachkommen bemühten sich nach der Wende um ein Vorkaufsrecht, das aber von der TLG (Treuhandliegenschaftsgesellschaft) abgelehnt wurde, da vorgeblich ein öffentliches Bieterverfahren vorgeschrieben war. In den 1990er Jahren wurde das Herrenhaus dann saniert und wird seitdem für private Wohnzwecke genutzt. Der Gutspark zog sich unmittelbar am Dolgener See entlang, wurde aber nach 1945 parzelliert. Ein Teil des Parkes gehört zu einem Ferienlager, das in der DDR durch die Deutsche Volkspolizei geführt wurde. Auf dem Areal steht noch die Kapelle des Plessen'schen Erbbegräbnis, die heute als Unterstellraum genutzt wird.
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